第1章緒論1
1.1有機化學與有機化合物 1
1.1.1有機化學 1
1.1.2有機化合物 2
1.2有機化學基本理論 4
1.2.1有機酸堿理論 4
1.2.2價鍵理論 6
1.2.3雜化理論 7
1.2.4電子效應 10
1.2.5空間效應 12
1.3有機化學反應中常見的活性中間體 12
1.3.1有機反應中共價鍵的斷裂方式 12
1.3.2自由基 12
1.3.3碳正離子和碳負離子 13
1.4有機化學常見反應類型簡述 14
1.4.1有機化學常見反應 14
1.4.2有機化學反應常見反應規則 14

第2章飽和烴16
思維導圖 16
2.1烷烴的命名、分類和結構 17
2.1.1烷烴的命名 17
2.1.2烷烴的分類 20
2.1.3烷烴的結構 21
2.2烷烴的物理性質 24
2.3烷烴的化學性質 27
2.3.1烷烴的取代反應 27
2.3.2氧化和燃燒反應 29
2.3.3異構化反應 30
2.3.4烷烴的熱解 31
2.4環烷烴 31
2.4.1環烷烴的分類 31
2.4.2環烷烴的結構 32
2.4.3環烷烴的構象 33
2.4.4環烷烴的物理性質 34
2.4.5環烷烴的化學性質 34
課外拓展 35
習題 35

第3章不飽和烴36
思維導圖 36
3.1不飽和烴的命名 37
3.1.1烯烴的命名 37
3.1.2炔烴的命名 37
3.1.3烯炔的命名 38
3.2烯烴 38
3.2.1烯烴的結構 38
3.2.2烯烴的分類 39
3.2.3烯烴的物理性質 40
3.2.4烯烴的化學性質 40
3.3炔烴 49
3.3.1炔烴的結構 49
3.3.2炔烴的物理性質 49
3.3.3炔烴的化學性質 50
3.4共軛二烯烴 52
3.4.1共軛二烯烴的結構 52
3.4.2共軛效應 53
3.4.3共軛二烯烴的化學性質 55
課外拓展 56
習題 57

第4章對映異構58
思維導圖 58
4.1對映異構與手性分子 58
4.2對映異構的光學性質 60
4.2.1平面偏振光和旋光性 60
4.2.2旋光度和比旋光度 61
4.3對映異構與分子結構之間的關系 61
4.4含有一個手性碳原子化合物的對映異構 63
4.5分子構型的表示方法和構型標記 63
4.5.1構型的表示方法 63
4.5.2構型的標記方法 64
4.6含有兩個及多個手性碳原子化合物的對映異構 67
4.6.1兩個手性碳原子不同的異構體 67
4.6.2兩個手性碳原子相同的異構體 68
4.6.3含有多個手性碳原子的異構體 69
4.7環狀化合物的對映異構 69
4.7.1環丙烷和環丁烷衍生物的對映異構 70
4.7.2環戊烷衍生物的對映異構 70
4.7.3環己烷衍生物的對映異構 70
4.8不含手性碳原子的化合物的對映異構 71
4.8.1累積二烯衍生物的對映異構 71
4.8.2聯苯型化合物的對映異構 72
4.9手性有機化合物的拆分 73
4.10手性與生物質 74
課外拓展 74
習題 75

第5章芳香烴77
思維導圖 77
5.1苯的結構 78
5.1.1芳烴的分類 79
5.1.2芳烴的命名 83
5.1.3芳烴的物理性質 85
5.1.4苯環上親電取代反應的定位規律 86
5.2苯環的化學性質 91
5.2.1親電取代反應 91
5.2.2苯環的其他化學反應 96
5.3與生物質相關的芳香類物質 97
5.3.1木質素 97
5.3.2自然的樹脂 98
課外拓展 98
習題 99

第6章有機化合物波譜解析101
思維導圖 101
6.1吸收光譜的基本概念 101
6.2質譜 102
6.2.1基本原理 102
6.2.2離子類型 103
6.2.3質譜解析 104
6.2.4質譜的應用 104
6.3核磁共振譜 105
6.3.1基本原理及分類 105
6.3.21H NMR 107
6.3.313C NMR 108
6.3.4核磁在生物學中的應用 109
6.4紅外吸收光譜 109
6.4.1基本原理 109
6.4.2紅外光譜圖 111
6.4.3紅外光譜的應用 111
6.5紫外吸收光譜 112
6.5.1基本原理 112
6.5.2共軛體系 112
6.5.3紫外光譜圖 112
6.5.4紫外光譜的應用 113
課外拓展 113
習題 114

第7章鹵代烴116
思維導圖 116
7.1鹵代烴的分類 117
7.2鹵代烴的命名 117
7.2.1普通命名法 117
7.2.2系統命名法 118
7.3鹵代烴的制備 118
7.3.1由醇制備 118
7.3.2由烴的鹵代制備 118
7.3.3烯烴和炔烴的加成 118
7.3.4氯甲基化 119
7.4鹵代烴的物理性質 119
7.5鹵代烴的化學性質 120
7.5.1鹵代烴的親核取代反應 120
7.5.2鹵代烴的消除反應 121
7.5.3鹵代烴與金屬的反應 121
7.5.4還原反應 122
7.6親核取代反應歷程及其影響因素 122
7.6.1單分子親核取代反應歷程 122
7.6.2雙分子親核取代反應歷程 123
7.6.3影響親核取代反應的因素 123
7.7消除反應歷程及其影響因素 124
7.7.1單分子消除反應歷程 124
7.7.2雙分子消除反應歷程 125
7.7.3影響消除反應的因素 125
7.8重要的鹵化物 126
7.8.1二氯甲烷 126
7.8.2三氯甲烷 126
7.8.3四氯甲烷 126
7.8.4氯乙烯 126
7.9氟代烴 127
7.9.1氟代烴的命名 127
7.9.2氟代烴的制備 127
7.9.3重要的氟化物 128
7.10林學和生物學相關的鹵化物 130
7.10.1氯甲烷 130
7.10.2溴甲烷 130
7.10.3氯乙烷 130
課外拓展 130
習題 131

第8章醇、酚、醚133
思維導圖 133
8.1醇 134
8.1.1醇的結構 134
8.1.2醇的物理性質 135
8.1.3醇的化學性質 135
8.1.4醇的制備 141
8.1.5硫醇 142
8.2酚 143
8.2.1酚的結構與物理性質 143
8.2.2酚的化學性質 144
8.2.3酚的制備 148
8.3醚 149
8.3.1醚的分類與物理性質 149
8.3.2醚的化學性質 150
8.3.3醚的制備 152
8.3.4硫醚 153
8.3.5冠醚 154
課外拓展 154
習題 155

第9章醛、酮、醌156
思維導圖 156
9.1醛和酮 157
9.1.1醛和酮的結構與命名 157
9.1.2醛和酮的物理性質 158
9.1.3醛和酮的化學性質 159
9.1.4醛和酮的制備 167
9.1.5α,β-不飽和醛、酮 167
9.2醌 168
9.2.1醌的結構與命名 168
9.2.2醌的化學性質 168
課外拓展 169
習題 170

第10章羧酸及其衍生物172
思維導圖 172
10.1羧酸的結構 173
10.2羧酸的命名 173
10.2.1俗名法 174
10.2.2IUPAC命名法（系統命名法） 174
10.3羧酸的來源與制取 174
10.3.1水解反應 174
10.3.2由格氏試劑制備羧酸 176
10.3.3氧化制備羧酸 177
10.4羧酸的物理性質 178
10.5羧酸的化學性質 179
10.5.1羧酸的酸性及羧酸鹽的生成 179
10.5.2二元酸的受熱反應 183
10.5.3α-H的反應 183
10.5.4羧酸衍生物 184
10.6生物體中的羧酸物質 190
10.6.1丙二酸 190
10.6.2單寧酸 191
課外拓展 191
習題 192

第11章含氮化合物193
思維導圖 193
11.1有機胺的分類、命名和結構 194
11.1.1有機胺的分類 194
11.1.2有機胺的命名 194
11.1.3胺的結構 195
11.2胺的物理性質 195
11.3胺的化學性質 196
11.3.1胺的酸堿性 196
11.3.2胺的制備 197
11.3.3胺的反應 199
11.4芳香胺的反應 203
11.4.1氨基化合物的制備——硝基化合物的還原 203
11.4.2芳香胺的親電取代反應 204
11.4.3聯苯胺重排與Wallach重排 207
11.4.4芳香胺親核取代反應 208
11.4.5重氮鹽還原 211
11.4.6重氮鹽偶聯制偶氮苯 211
11.5生物界中的胺類化合物 213
11.5.1多巴胺 213
11.5.2毒芹堿 213
11.5.3色氨酸與相思豆毒素 214
課外拓展 214
習題 216

第12章雜環化合物217
思維導圖 217
12.1雜環化合物的分類和命名 218
12.1.1雜環化合物的分類 218
12.1.2雜環化合物的命名 218
12.2雜環化合物的結構和芳香性 219
12.3五元雜環化合物 221
12.3.1親電取代反應 221
12.3.2加成反應 223
12.3.3噻吩、呋喃、吡咯的合成 223
12.3.4重要衍生物 224
12.4六元雜環化合物 225
12.4.1吡啶 225
12.4.2喹啉和異喹啉 227
12.4.3嘧啶和嘌呤 229
課外拓展 230
習題 231

第13章糖和核酸233
思維導圖 233
13.1糖 234
13.1.1糖的分類 234
13.1.2單糖 234
13.1.3二糖 241
13.1.4多糖 242
13.2核酸 244
13.2.1核酸的結構與組成 244
13.2.2核酸的性質與作用 246
課外拓展 246
習題 247

第14章氨基酸和蛋白質248
思維導圖 248
14.1氨基酸 249
14.1.1氨基酸的結構 249
14.1.2氨基酸的分類 249
14.1.3氨基酸的命名 249
14.1.4氨基酸的等電點 251
14.1.5氨基酸的化學性質 251
14.2蛋白質 253
14.2.1蛋白質的分類 253
14.2.2蛋白質的結構 254
14.2.3蛋白質的性質 255
課外拓展 259
習題 260

參考答案262

參考文獻278