《有機化學(xué).上冊》
前言
**章 緒論
1.1 有機化學(xué)的發(fā)展
1.2 化學(xué)鍵
一、化學(xué)鍵的形成及表示方法
二、共價鍵的屬性
三、共價鍵和分子的極性
四、價鍵理論
1.3 酸堿理論
一、勃朗斯臺—洛瑞(Bronsted-Lowry)質(zhì)子酸堿理論
二、路易斯(Lewis)電子酸堿理論
三、軟硬酸堿理論(HSAB)
1.4 有機化合物和有機化學(xué)反應(yīng)的一般特點
1.5 有機化合物的分類
1.6 有機化合物的研究手段
習(xí)題
第二章 烷烴
2.1 結(jié)構(gòu)及表示式
2.2 同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象
一、同系列和同系物
二、同分異構(gòu)現(xiàn)象
2.3 烷烴的命名
一、普通命名法
二、烷基
三、IUPAC命名法
2.4 構(gòu)象
2.5 烷烴的物理性質(zhì)
一、烷烴的物理性質(zhì)
二、分子間的作用力
2.6 烷烴的化學(xué)性質(zhì)
一、鹵代反應(yīng)
二、氧化反應(yīng)
三、熱裂反應(yīng)
2.7 烷烴的工業(yè)來源
習(xí)題
第三章 脂環(huán)烴
3.1 分類和命名
3.2 脂環(huán)烴的化學(xué)性質(zhì)
3.3 拜爾(Baeyer)張力學(xué)說
3.4影響環(huán)狀化合物穩(wěn)定性的因素和環(huán)狀化合物的構(gòu)象
一、角張力
二、扭轉(zhuǎn)張力
三、范德華(van der Waals)張力
四、非鍵原子或基團間偶極和偶極之間的相互作用
3.5 環(huán)已烷的構(gòu)象 橫鍵和豎鍵
3.6 取代環(huán)己烷的構(gòu)象
一、一取代環(huán)己烷
二、二取代環(huán)己烷
三、多取代環(huán)己烷
3.7 十氫化萘的構(gòu)象
3.8 脂環(huán)烴的工業(yè)來源
3.9 脂環(huán)烴的制備
習(xí)題
第四章 烯烴
4.1 烯烴的結(jié)構(gòu)和異構(gòu)
4.2 烯烴的命名
一、選主鏈
二、編號
三、幾何異構(gòu)的表示
4.3 烯烴的物理性質(zhì)
4.4 烯烴的化學(xué)性質(zhì)
一、親電加成反府
二、催化氫化、催化劑、氫化熱及烯烴的穩(wěn)定性
三、自由基加成反應(yīng)
四、自由基聚合反應(yīng)
五、α鹵代反應(yīng)
六、烯烴的氧化
4.5 乙烯的工業(yè)來源與用途
4.6 烯烴的制法
一、鹵代烷脫鹵化氫
二、醇脫水
三、鄰二鹵代物脫鹵
習(xí)題
第五章 炔烴和二烯烴
5.1 炔烴的結(jié)構(gòu)及命名
5.2 炔烴的物理性質(zhì)
5.3 炔烴的反應(yīng)
一、端基炔氫的酸性
二、還原成烯烴
三、炔烴的親電加成反應(yīng)
四、炔烴的親核加成
五、炔烴的氧化
六、乙炔的聚合
5.4 炔烴的制備
一、乙炔的工業(yè)來源
二、炔烴的制法
5.5 二烯烴的分類及命名
一、共軛二烯烴
二、孤立二烯烴
三、累積雙烯
5.6 共軛雙烯的穩(wěn)定性
5.7 共振論
5.8 丁二烯的親電加成
一、共軛烯烴的1，2和1，4加成
二、動力學(xué)控制和熱力學(xué)控制
5.9 自由基聚合反應(yīng)
5.10 狄爾斯—阿德爾(Diels-Alder)反應(yīng)
習(xí)題
第六章 芳烴
6.1 凱庫勒(Kekulé)式
6.2 苯的穩(wěn)定性、氫化熱和苯的結(jié)構(gòu)
6.3 苯衍生物的命名
6.4 苯衍生物的物理性質(zhì)
6.5 芳烴的還原反應(yīng)
一、Birch還原
二、催化氫化
6.6 苯的親電取代反應(yīng)
一、鹵代
二、硝化
三、磺化
四、傅—克(Friedel-Crafts)反應(yīng)
6.7 苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位效應(yīng)及反應(yīng)活性
一、定位效應(yīng)
二、活化與鈍化作用
三、定位效應(yīng)及活化作用的解釋
四、二取代苯的定位
五、定位效應(yīng)在合成中的應(yīng)用
6.8 烷基苯側(cè)鏈的反應(yīng)
一、烷基苯的氧化
二、側(cè)鏈鹵代
6.9 烯基苯
一、烯基苯的制法
二、烯基苯的反應(yīng)
6.10 聯(lián)苯
6.11 稠環(huán)芳烴
一、萘
二、蒽和菲
三、致癌芳烴
6.12 芳香性和休克爾(Htickel)規(guī)則
一、芳香性
二、(4n+2)規(guī)則
6.13 非苯芳香化合物
一、環(huán)丙烯基正離子
二、環(huán)戊二烯基負離子
三、環(huán)庚三烯正離子
四、環(huán)辛四烯雙負離子
五、輪烯
六、奠
十、富勒烯(Fullerenes)
習(xí)題
第七章 立體化學(xué)
7.1 異構(gòu)體的分類
一、構(gòu)造異構(gòu)
二、立體異構(gòu)
7.2 偏振光和比旋光度
一、偏振光
二、旋光儀和比旋光度
7.3 分子的手性和對稱因素
一、對稱面
二、對稱中心
三、四重交替對稱軸
7.4 含有一個手性碳原子的化合物
7.5 構(gòu)型和構(gòu)型標記
一、D，L標記法
二、R，S標記法
7.6 含有兩個手性碳原子的化合物
一、兩個不同手性碳原子的化合物
二、兩個相同手性碳原子的化合物
7.7 含有三個手性碳原子的化合物
7.8 環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)
7.9 不含手性碳原子化合物的旋光異構(gòu)
含手性軸的旋光異物體
7.10 旋光異構(gòu)與生理活性
7.11 制備手性化合物的方法
一、由天然產(chǎn)物中提取
二、外消旋化合物的拆分
三、手性合成
7.12 旋光異構(gòu)在研究反應(yīng)歷程上的應(yīng)用
一、自由基取代反應(yīng)
二、鹵素與烯烴的加成
7.13 立體專一性和立體選擇性反應(yīng)
7.14 主體—客體概念
習(xí)題
第八章 鹵代烴
8.1 分類和命名
一、分類
二、命名
8.2 鹵代烴的物理性質(zhì)
8.3 鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)
一、親核取代反應(yīng)
二、消除反應(yīng)
三、與活潑金屬反應(yīng)
四、還原反應(yīng)
8.4 親核取代反應(yīng)機理
一、兩種主要的機理（SN1和SN2）
二、影響反應(yīng)機理及其活性的因素
三、SN2和SN1的立體化學(xué)
四、離子對機理
五、鄰基參與
六、芳環(huán)上的親核取代
8.5 消除反應(yīng)的機理
一、兩種消除機理（E1和E2）
二、影響消除反應(yīng)機理及其活性的因素
三、消除反應(yīng)的方向
四、E2反應(yīng)的立體化學(xué)
五、取代反應(yīng)和消除反應(yīng)的競爭
8.6 鹵代烴的制法
一、由烴鹵代
二、烯烴和炔烴的加成
三、由醇制備
四、氯甲基化
五、鹵素交換反應(yīng)
8.7 氟代烴
習(xí)題
第九章 醇和酚
9.1 醇的分類和命名
一、分類
二、命名
9.2 醇的物理性質(zhì)
一、沸點
二、溶解性
三、密度
四、醇合物
9.3 醇的化學(xué)性質(zhì)
一、醇的酸堿性
二、羥基被鹵原子取代（C-O鍵斷裂）
三、脫水反應(yīng)（C-O鍵斷裂）
四、取代和消去反應(yīng)中的重排
五、生成酯的反應(yīng)
六、醇的氧化和脫氫
七、頻哪醇重排(pinacol rearrangement)
9.4 醇的制法
一、工業(yè)來源
二、鹵代烴水解
三、由烯烴制備
四、通過格氏試劑合成
五、由醛、酮制備
六、1，2-二醇的某些制法
9.5 酚的命名和物理性質(zhì)
一、命名
二、物理性質(zhì)
9.6 酚的化學(xué)性質(zhì)
一、酚羥基的反應(yīng)
二、芳環(huán)上的反應(yīng)
三、氧化反應(yīng)
9.7 酚的制法
一、磺酸鹽堿熔法
二、氯苯水解
三、異丙苯法
四、重氮鹽水解法
習(xí)題
第十章 醚和環(huán)氧化合物
10.1 醚的命名
10.2 醚的物理性質(zhì)
10.3 醚的制法
一、由醇脫水
二、威廉姆遜(Williamson)合成
三、烷氧汞化—脫汞反應(yīng)
四、乙烯基醚的制法
10.4 醚的化學(xué)性質(zhì)
一、洋鹽的形成
二、醚鍵的斷裂
三、過氧化物的生成
四、克萊森(Claisen)重排
10.5 冠醚
一、冠醚的結(jié)構(gòu)和命名
二、冠醚的合成
三、冠醚的性質(zhì)
10.6 環(huán)氧化合物
一、開環(huán)反應(yīng)
二、開環(huán)反應(yīng)的機理
三、環(huán)氧化合物的開環(huán)方向
四、開環(huán)反應(yīng)的立體化學(xué)
五、環(huán)氧化合物的制備方法
習(xí)題
第十一章 醛和酮
11.1 醛、酮的結(jié)構(gòu)與命名
一、結(jié)構(gòu)
二、命名
11.2 醛、酮的物理性質(zhì)
一、沸點
二、溶解性
11.3 醛、酮的化學(xué)性質(zhì)
一、羰基上的親核加成
二、與氨衍生物的反應(yīng)
三、涉及羰基α-H的反應(yīng)
四、氧化反應(yīng)
五、還原反應(yīng)
六、其他反應(yīng)
……
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