**章 緒論1一、有機合成的歷史與發展1二、有機合成與有機化工2三、有機合成的范疇及其職業崗位群3四、課程性質、任務及方法4本章小結6復習與思考6第二章 有機合成的化學物質7學習指南7**節 有機合成的化學物質7一、化學物質的聚集狀態7二、化學物質的來源9三、化學物質的應用11四、有機物的結構特征與分類12五、化學物質在有機合成中的功能13六、有機化合物的特性14第二節 化學物質的危險性14一、燃燒性14二、爆炸性15三、腐蝕性16四、毒害性16五、放射性16第三節 化學物質的安全使用16一、化學品安全標簽17二、化學品安全技術說明書18本章小結19復習與思考20第三章 有機合成理論基礎22學習指南22**節 有機合成化學基礎22一、分子骨架與官能團22二、電子效應與空間效應23三、反應試劑26第二節 有機合成反應類型27一、加成反應27二、取代反應28三、消除反應30四、重排反應32五、氧化－還原反應33六、自由基反應33第三節 有機合成的溶劑36一、溶劑的類別36二、溶劑的作用37三、溶劑選用原則37第四節 有機合成的催化劑38一、催化劑及其特征38二、酸堿催化劑39三、固體催化劑39四、相轉移催化劑40五、過渡金屬催化劑41本章小結42復習與思考43第四章 有機合成工藝基礎45學習指南45**節 化學工藝基礎知識45一、化學計量學知識45二、轉化率、選擇性與收率46三、合成反應效率47四、原材料消耗定額48五、生產能力與生產強度49第二節 影響反應的主要因素50一、溫度50二、壓力51三、反應物濃度及配比52四、原料純度及雜質52五、加料方式與次序52六、其他因素54第三節 催化劑性能及其使用54一、催化劑使用性能54二、催化劑的使用55三、催化劑的貯運55第四節 合成反應器55一、反應器的操作方式56二、合成反應器類型56三、反應釜操作與控制59四、反應過程的危險性59五、反應失控的臨界條件60本章小結61復習與思考62第五章 硝化及亞硝化64學習指南64**節 概述64一、硝化及硝化劑64二、硝化方法66第二節 硝化原理68一、硝化過程的解釋68二、硝化過程的影響因素71第三節 混酸硝化73一、配制混酸73二、硝化反應設備與操作76三、硝化液的分離77四、硝基苯的生產79五、硝化安全技術80第四節 亞硝化82一、酚類的亞硝化82二、芳香族仲胺或叔胺的亞硝化82本章小結83復習與思考84第六章 磺化85學習指南85**節 概述85一、磺化及其目的85二、磺化劑86第二節 磺化原理88一、磺化過程解釋88二、主要影響因素89第三節 磺化方法92一、過量硫酸磺化法92二、三氧化硫磺化法93三、氯磺酸磺化法94四、其他磺化法96五、磺化后的分離操作97第四節 工業磺化過程97一、2－萘磺酸的生產97二、十二烷基苯磺酸鈉的生產99三、對乙酰氨基苯磺酰氯的生產100本章小結102復習與思考103第七章 鹵化104學習指南104**節 概述104一、鹵化及其目的104二、鹵化劑105第二節 取代鹵化107一、芳環上的取代鹵化107二、芳環側鏈上的取代鹵化110三、烷烴的取代鹵化112四、氯苯的生產114第三節 加成鹵化115一、用鹵素加成115二、用鹵化氫加成117三、用其他鹵化物加成117第四節 置換鹵化119一、鹵素置換羥基119二、氯置換硝基120三、鹵素置換重氮基121四、鹵交換121本章小結122復習與思考123第八章 酰化126學習指南126**節 概述126一、酰化及其用途126二、酰化劑127第二節 C－酰化127一、C－酰化反應及影響因素127二、C－酰化方法130三、2，4－二羥基二苯甲酮的合成133第三節 N－酰化134一、N－酰化反應及其影響因素134二、N－酰化方法135三、酰基的水解139四、TDI的合成139第四節 酯化140一、酯化方法140二、羧酸法酯化142三、酯化反應裝置144四、DOP的生產144本章小結146復習與思考147第九章 烷基化149學習指南149**節 概述149一、烷基化及其意義149二、烷化劑149第二節 C－烷基化150一、C－烷基化的反應特點150二、C－烷基化催化劑152三、C－烷基化方法153四、C－烷基化工業過程156第三節 N－烷基化159一、N－烷基化及其類型159二、N－烷基化方法160三、N－烷基化產物的分離165四、N－烷基化過程166第四節 O－烷基化及O－芳基化167一、O－烷基化167二、O－芳基化169本章小結171復習與思考172第十章 氧化174學習指南174**節 概述174一、氧化及其特點174二、主要氧化過程及其產品174三、氧化方法175第二節 液相催化氧化176一、液相催化氧化的工業實例176二、液相催化氧化過程解釋178三、主要影響因素180四、液相空氣催化氧化設備181第三節 氣相催化氧化182一、氣相催化氧化的工業實例183二、氣相催化氧化過程解釋187三、主要影響因素187四、氣相催化氧化的設備188五、氧化的安全技術189第四節 化學氧化190一、化學氧化劑190二、化學氧化方法190三、化學氧化的環境問題193本章小結194復習與思考195第十一章 還原196學習指南196**節 概述196一、還原劑196二、被還原的物料196三、還原目的與產品197四、還原方法197五、還原生產操作安全198第二節 催化氫化198一、催化氫化的方法198二、催化氫化過程的解釋199三、氫化催化劑200四、主要影響因素202五、催化氫化工業生產過程204第三節 化學還原207一、用活潑金屬和供質子劑還原208二、用含硫化物還原210三、用金屬復氫化物還原211本章小結212復習與思考213第十二章 重氮化及重氮鹽轉化215學習指南215**節 概述215一、重氮化及其目的215二、重氮鹽及其性質215第二節 重氮化216一、重氮化反應216二、主要影響因素217三、重氮化方法218第三節 重氮鹽轉化221一、重氮鹽的置換221二、重氮鹽的還原223第四節 偶合223一、偶合反應解釋224二、主要影響因素224三、偶合工業實例225本章小結226復習與思考227第十三章 縮合228學習指南228**節 概述228一、縮合及其意義228二、縮合的原料228三、縮合生產裝置229第二節 醛酮縮合229一、醛醛縮合229二、酮酮縮合231三、氨甲基化232四、醛酮與醇縮合233第三節 羧酸及其衍生物縮合234一、羧酸酯縮合235二、酮酯縮合236三、諾文葛爾(Knoevenagel)反應237四、珀金(Perkin)反應238五、達村斯反應238第四節 成環縮合240一、普林斯(Prins)縮合240二、狄爾斯－阿德耳(Diels－Alder)縮合241三、形成六元碳環的縮合242四、形成雜環的縮合244本章小結245復習與思考247第十四章 有機合成現代技術介紹248學習指南248**節 相轉移催化合成248一、相轉移催化的基本原理248二、相轉移催化的影響因素249三、相轉移催化在有機合成中的應用250第二節 有機電化學合成251一、電化學合成的基本原理251二、電化學合成裝置254三、有機電合成方法及應用256第三節 有機光化學合成259一、光化學合成的基本原理259二、有機光化學合成裝置260三、有機光化學合成的應用261第四節 酶催化有機合成262一、酶與固定化酶262二、酶催化的作用及其特點263三、酶催化在有機合成中的應用263第五節 微波輻照有機合成264一、微波輻照對化學反應的作用264二、微波輻照有機合成裝置265三、微波在有機合成中的應用266第六節 聲化學合成266一、聲化學合成的基本原理267二、聲化學反應器267三、超聲波在有機合成中的應用269本章小結270復習與思考271第十五章 有機合成路線設計介紹273學習指南273**節 逆向合成原理273一、逆向合成的概念273二、逆向合成常用術語273三、逆向合成的方法與步驟276第二節 典型化合物的逆向切斷280一、醇的逆向切斷280二、β－羥基羰基和α,β－不飽和羰基化合物的逆向切斷282三、1,4－二羰基化合物的逆向切斷284第三節 導向基和保護基285一、導向基及其應用285二、保護基及其應用288第四節 合成路線的評價標準289一、反應步數與總收率289二、原料、試劑及中間體290三、安全生產及環境保護290第五節 逆向切斷與合成實例291一、除草劑敵稗291二、抗氧劑1010292三、酸性橙293第六節 綠色有機合成的途徑294一、合成原料和試劑綠色化295二、使用高效、無毒、高選擇性的催化劑296三、使用無毒、無害綠色的溶劑或無溶劑反應296四、采用清潔反應方式297五、采用高效的合成方法297六、利用可再生的生物質資源298七、計算機輔助的綠色合成設計298本章小結298復習與思考299第十六章 有機合成實驗裝備與技術300學習指南300**節 實驗室裝備與配置300一、實驗臺與通風櫥300二、常用實驗儀器301三、常用實驗設備與裝置301四、化學試劑的存取306第二節 實驗室反應裝置306一、惰性氣體保護的反應裝置306二、回流和滴加裝置307三、分水裝置309四、冷浴及其致冷劑309五、惰性氣體保護下的轉移、計量和貯存310第三節 實驗室分離純化裝置312一、干燥312二、重結晶313三、升華314四、減壓蒸餾315五、柱色譜分離316本章小結317復習與思考318附錄319附錄1 常見危險化學品的貯存要求319附錄2 常見不能混合的化學品一覽表320附錄3 常見危險化學品廢棄物的銷毀方法322附錄4 有機合成常用的實驗儀器與裝置323附錄5 化學化工文獻網絡資源索引331參考文獻333