**章 緒論
**節 有機合成及其發展
一、有機合成的任務、目的及內容
二、有機合成的發展歷史、現狀及趨勢
第二節 精細有機合成的單元反應
第三節 精細有機合成課程的性質、討論范圍及學習方法
思考題與習題
第二章 精細有機合成的理論與技術基礎
**節 精細有機合成基礎知識
一、有機反應中的電子效應與空間效應
二、有機反應試劑
三、有機反應溶劑與催化劑
四、合成反應器
五、有機合成反應計算
第二節 有機反應類型及其基本原理
一、取代反應
二、加成反應
三、消除反應
四、重排反應
五、游離基反應
第三節 精細有機合成新技術
一、相轉移催化技術
二、酶催化技術
三、微波照射有機合成技術
四、有機聲化學合成技術
五、電解有機合成技術
思考題與習題
第三章 磺化與硫酸化
**節 概述
一、磺化與硫酸化反應及其重要性
二、引入磺基的方法
第二節 磺化及硫酸化反應基本原理
一、磺化劑及硫酸化劑
二、磺化及硫酸化反應歷程及動力學
三、磺化及硫酸化影響因素
第三節 磺化方法及硫酸化方法
一、磺化方法
二、硫酸化方法
第四節 磺化產物的分離
一、加水稀釋法
二、直接鹽析法
三、中和鹽析法
四、脫硫酸鈣法
五、萃取分離法
第五節 磺化與硫酸化反應的應用實例
一、三氧化硫磺化生產十二烷基苯磺酸鈉
二、過量硫酸磺化法生產萘系磺化物
三、共沸脫水磺化法生產苯磺酸
四、氯磺酸或三氧化硫硫酸化生產脂肪醇硫酸鈉
思考題與習題
第四章 硝化與亞硝化
**節 概述
一、硝化反應及其重要性
二、硝化反應的特點
三、硝化反應的方法
第二節 硝化反應基本原理
一、硝化劑及其硝化活潑質點
二、硝化反應歷程及動力學
三、硝化反應的影響因素
第三節 混酸硝化
一、混酸組成的選擇
二、混酸的配制
三、硝化操作方式及硝化反應器
四、硝化產物的分離
五、廢酸的處理
第四節 應用實例
一、用混酸硝化法制備苯系硝化物
二、用濃硝酸硝化制備1,4-二甲氧基-2-硝基苯
第五節 亞硝化反應
一、亞硝化劑及反應活潑質點
二、典型的亞硝化反應
思考題與習題
第五章 鹵化
**節 概述
一、鹵化反應及其重要性
二、鹵化類型及鹵化劑
第二節 取代鹵化
一、芳環上的取代鹵化
二、脂肪烴及芳烴側鏈的取代鹵化
三、應用實例
第三節 加成鹵化
一、鹵素與不飽和烴的加成鹵化
二、鹵化氫與不飽和烴的加成
三、其他鹵化物與不飽和烴的加成
四、應用實例
第四節 置換鹵化
一、羥基的置換鹵化
二、芳環上硝基、磺酸基和重氮基的置換鹵化
三、置換氟化
四、應用實例
思考題與習題
第六章 烷基化
**節 概述
一、烷基化反應及其重要性
二、烷基化反應的類型
第二節 烷基化反應的基本原理
一、芳環上的C-烷基化反應
二、N-烷基化反應
三、O-烷基化反應
第三節 相轉移烷基化反應
一、相轉移催化C-烷基化
二、相轉移催化N-烷基化
三、相轉移催化O-烷基化
第四節 應用實例
一、長鏈烷基苯的生產
二、異丙苯的生產
三、N,N-二甲基苯胺的生產
思考題與習題
第七章 ?；?br> **節 概述
一、酰基化反應及其重要性
二、?；瘎?br> 第二節 N-?；磻?br> 一、N-酰化反應基本原理
二、N-?；椒?br> 三、應用實例
第三節 C-酰化
一、C-?；磻?br> 二、C-?；椒?br> 三、生產實例
思考題與習題
第八章 還原
**節 概述
一、還原反應及其重要性
二、還原方法的分類
第二節 催化加氫
一、催化加氫的基本原理
二、催化加氫反應類型
三、催化加氫工藝方法
第三節 化學還原
一、在電解質溶液中的鐵屑還原
二、鋅粉還原
三、用含硫化合物的還原
四、水合肼還原
五、其他化學還原
第四節 電解還原
一、電解還原基本過程
二、電解還原影響因素
三、應用實例
思考題與習題
第九章 氧化
**節 概述
一、氧化反應及其重要性
二、氧化方法及其特點
第二節 空氣催化氧化
一、空氣液相催化氧化
二、空氣氣-固相接觸催化氧化
第三節 化學氧化
一、化學氧化劑及其類型
二、錳化合物氧化
三、鉻化合物氧化
四、硝酸氧化
五、過氧化合物氧化
六、應用實例
第四節 電解氧化
一、直接電解氧化
二、間接電解氧化
思考題與習題
第十章 氨解
**節 概述
一、氨解反應及其重要性
二、氨解劑
第二節 氨解反應基本原理
一、脂肪族化合物的氨解反應歷程
二、芳香族化合物氨解反應歷程
三、氨解反應影響因素
第三節 氨解方法
一、鹵代烴氨解
二、酚與醇的氨解
三、硝基與磺酸基的氨解
四、其他氨解方法
五、芳胺基化
第四節 應用實例
一、芳胺的制備
二、脂肪胺的制備
三、環胺的制備
思考題與習題
第十一章 重氮化與重氮鹽的轉化
**節 概述
一、重氮化反應及其特點
二、重氮鹽的結構與性質
三、重氮化反應的應用
第二節 重氮化反應
一、重氮化反應歷程
二、反應影響因素
三、重氮化操作方法、設備及安全生產
第三節 重氮化合物的反應
一、偶合反應
二、重氮鹽的置換
三、重氮鹽的還原
思考題與習題
第十二章 羥基化
**節 概述
一、羥基化反應及其重要性
二、羥基化方法
第二節 芳磺酸鹽的堿熔
一、堿熔反應及其影響因素
二、堿熔方法
三、應用實例
第三節 有機化合物的水解
一、鹵化物的水解
二、重氮鹽的水解
三、芳伯胺的水解
四、硝基化合物的水解
五、應用實例
第四節 其他羥基化反應
一、烴類的氧化-酸解制酚
二、芳羧酸的氧化-脫羧制酚
思考題與習題
第十三章 酯化
**節 概述
一、酯化反應及其重要性
二、工業上制造羧酸酯的方法
第二節 酯化反應基本原理
一、以醇為原料的酯化
二、以羧酸酯為原料的酯交換
第三節 酯化技術與反應裝置
一、提高酯化平衡轉化率的工藝措施
二、酯化反應裝置
第四節 酯化工藝實例
一、間歇式生產工藝
二、連續式生產工藝
思考題與習題
第十四章 縮合
**節 概述
一、縮合反應的特征及分類方法
二、縮合反應的重要性
第二節 醛酮縮合
一、羥醛縮合
二、胺甲基化合反應
第三節 醛酮與羥酸及其衍生物的縮合
一、珀金反應
二、諾文葛耳-多布納縮合
三、達曾斯縮合
第四節 醛酮與醇的縮合
一、醛（酮）與醇縮合反應及其特點
二、應用實例
第五節 酯的縮合
一、酯-酯縮合
二、酯-酮縮合
第六節 烯鍵參加的縮合
一、普林斯縮合
二、狄耳斯-阿德耳反應
第七節 成環縮合
一、成環縮合反應類型及基本規律
二、形成六元碳環的縮合
三、形成雜環的縮合
思考題與習題
第十五章 精細有機合成路線設計基本方法與評價
**節 逆向合成法及其常用術語
一、逆向合成法的概念
二、逆向合成法常用術語
第二節 逆向合成路線設計技巧
一、逆向切斷的原則
二、逆向切斷的技巧
三、幾類常見物質的逆向切斷技巧
第三節 導向基和保護基的應用
一、導向基及其應用
二、官能團的保護
第四節 合成路線的評價標準
一、合成步數與反應總收率
二、原料和試劑的選擇
三、中間體的分離與穩定性
四、過程裝備條件
五、安全生產及環境保護
思考題與習題
參考文獻